Pierwsza próba tyranii w Atenach zakończyła się niepowodzeniem. W 640 r. p.n.e. Kylon próbował wykorzystać niezadowolenie w mieście. Kylon był ciekawą postacią. Był byłym zwycięzcą igrzysk olimpijskich, co uczyniło go bardzo popularnym wśród zwykłych ludzi, którzy widzieli w nim bohatera. Miał też poparcie swojego teścia Theagenesa, który był tyranem Megary. Według historyków Herodota i Tukidydesa Kylon działał zgodnie z radą Wyroczni Delfickiej, próbując zająć Ateny podczas Święta Zeusa, kiedy większość miasta była zaangażowana w inny sposób. Niestety dla niego plan się nie powiódł i został zmuszony do ucieczki do świątyni Ateny. Kylon został przekonany obietnicą, że nie zostanie skrzywdzony, a potem ukamienowany! Chociaż plan Kylona był całkowitą porażką, był ostrzeżeniem przed tym, co miało nadejść.