Aleksander podjął kolejną zaskakującą decyzję w 327 r. p.n.e. Po pokonaniu wodza plemiennego Oxyartesa w Sogdianie ożenił się z córką Oxyartesa, Roxanne. Seksualność Aleksandra Wielkiego do dziś fascynuje ludzi. We współczesnych terminach był prawdopodobnie biseksualny. Związek Aleksandra z jego towarzyszem Hefajstionem był prawdopodobnie seksualny, a kilku pisarzy historycznych, takich jak jego biograf Plutarch, powiedział, że kochał również perskiego eunucha zwanego Bagoas. Ta relacja pojawia się w filmie Alexander (2004) i wywołała furorę w końcowej edycji, gdy większość z nich została wycięta. Warto zobaczyć Alexander Revisited (2007), drugi „cut” filmu Olivera Stone’′a, który przywraca wiele utraconego materiału. Aleksander prawdopodobnie również uważał kobiety za atrakcyjne, ale wydaje się prawdopodobne, że ożenił się z Roxanne głównie dlatego, że uznał, że nadszedł czas, aby spłodzić spadkobiercę swojego nowego imperium. Aleksander wziął drugą żonę, Statirę, córkę Dariusza, kiedy wrócił do Babilonu w 324 r. p.n.e. Żadne małżeństwo nie było parą miłosną, ale niektórzy starożytni pisarze twierdzą, że w ciągu swojego życia brał wiele kochanek.