Jedna z najsłynniejszych historii o Aleksandrze dotyczy tego, jak stał się właścicielem Bucephalas („głowa wołu”), ogromnego konia bojowego, którym jeździł przez większość swojego życia. Najwyraźniej kupiec z Tesalii przywiózł ogromnego czarnego konia, aby pokazać Filipowi. Nikt nie był w stanie uspokoić stworzenia na tyle, by na nim jeździć. Aleksander zapytał, czy Filip kupiłby mu konia, gdyby Aleksander był w stanie go wytresować, a Filip się zgodził. Po kilku minutach Aleksander radośnie jechał na Bucefali. Aleksander zauważył, że koń boi się własnego cienia i zwrócił go w stronę słońca, żeby już go nie widzieć. Ta historia jest doskonałym przykładem wydarzenia historycznego, które prawdopodobnie jest przesadzone. Mimo to ta historia jest prosta i podkreśla najbardziej oczywiste i podziwiane cechy Aleksandra – pewność siebie, odwagę i inteligencję – były obecne w młodym wieku.