Bitwa pod Cheroneą była jedną z największych w historii Grecji i ostatnią realną walką starych państw greckich z nową potęgą Macedonii z północy. Świat już nigdy nie był taki sam po tej brutalnej walce. Dwie strony – Macedończycy i sprzymierzone południowe greckie państwa-miasta – spotkały się poza miastem Cheronea w Beocji. Alianci dysponowali dużą siłą ponad 35 000 ludzi m.in. z Aten, Koryntu, Eubei, Megary i Teb. Siły Filipa liczyły nieco mniej, około 30 000, ale miał 1800 kawalerii, którymi dowodził jego ówczesny 18-letni syn Aleksander. Bitwa była ciężką walką, ale ostatecznie Ateńczycy wysadzili ją dla siebie. Kiedy dwie linie piechoty się spotkały, hipaspiści Filipa udawali wycofanie. Ateńczycy na lewym końcu alianckiej linii kupili hak, linkę i ciężarek do podstępu i ścigali Macedończyków. Atak sił alianckich stworzył ogromną dziurę w ich linii, którą Aleksander wykorzystał i przepędził kawalerię macedońską. Aleksander był wtedy w stanie otoczyć Tebańczyków, którzy byli najbardziej przerażającymi bojownikami alianckimi. Koniec gry. Tysiące greckich sojuszników straciło życie pod Cheroneą, a Filip wziął jeszcze kilka tysięcy jeńców. Słynny Sacred Band został prawie całkowicie zniszczony, a 254 z 300 zabitych. Na ich cześć ustawiono stały pomnik w postaci dużego posągu lwa, który istnieje do dziś. Zwycięstwo Filipa było całkowite. Kilka miast greckich, w tym Teby, zostało obsadzonych wojskami macedońskimi. Jeśli chodzi o Philipa, praca została wykonana. Jeśli chodzi o swoje życie, miał rację, ale jego syn Aleksander musiał skończyć pracę po śmierci Filipa.